........напотом.......

[BOBA]

воркарр октопресса

сделали корневую папку проекта, в ней папку soft

в ней папку soft поставили руби (2.3.1)
в корне установленного ruby создать папку devkit

распаковали девкит
в ней ..\bin\ruby.exe dk.rb init

в корневой папке руби
set path=%path%;.\bin;.\devkit\bin
gem install bundler
gem install octopress

склонируем болванку октопресса
git clone git://github.com/imathis/octopress.git blog

сделаем в корне батник - запускалку всего с путями
set path=%path%;%~dp0soft\ruby23\bin;%~dp0soft\ruby23\ devkit\bin
%1 %2 %3 %4 %5 %6 %7 %8 %9

перейдем в папку блога, в ней

..\run gem source -a http://rubygems.org
..\run gem source -remove https://rubygems.org
..\run bundle install


правильные версии гемов
https://gist.github.com/luislavena/f064211759ee0f806c88

Now, locate rubygems-update-X.Y.Z.gem where X.Y.Z will be the matching version for the version of RubyGems you need to update:

Running 1.8.x: download 1.8.30
Running 2.0.x: donwload 2.0.15
Running 2.2.x: download 2.2.3

rubygems-update-2.2.3.gem

просерти
https://superdevresources.com/ssl-er...-gems-windows/

[Afa]

о. прокатило? значит угадал про винду.
бандл кста можно умучивать в фиксированный путь - --path ключик вроде.

[BOBA]

...... поставил какой-то сертификат от рельсов. Из последней ссылки.
Про версии гемов - то ли я не понял, то ли есть тонкости, но оно не взлетело. Еще бы понимал, что и как ((

В общем да, руби под виндой какие-то..... с особенностями.