Удовольствие может быть в любой деятельности, в разных противоположностях: труд-праздность, борьба-мир, вред-помощь.
Развлечение это удовольствие не связанное с полезной деятельностью. (Т.е. может быть связанно, но косвенно. Если в работе главное назначение - полезная деятельность, а удовольствие может быть побочным, то в развлечении - наоборот.)
А отдых это релакс, расслабление, восстановление. С удовольствием напрямую не связан - кому-то напрягаться приятнее. ИМХО, отдых нужен от всего: и от труда, и от развлечения, и даже от интенсивного удовольствия.
А похожи они тем, что все связаны с не-работой, с досугом. (А зря. По-хорошему, хорошо бы уметь на работе и отдыхать и удовольствие получать. Иногда это получалось, но редко.)
Неумение хорошо организовывать себе работу и досуг. Поэтому и валит наш народ всё в кучу: развлечение, удовольствие и отдых. Могут назвать отдыхом кутеж до утра - а это как раз такое развлечение, после которого отдых и нужен. Могут не заметить, как прежнее развлечение уже не приносит удовольствия, т.е. не выполняет свою главную функцию, но тогда зачем оно? А если человпек устал, то чаще всего удовольствие приносит не развлечение, а отдых. Оно и для здоровья полезнее.